Orfano di madre e con una padre gravemente malato che morirà sul finire della serie televisiva, Gilbert Blythe è un ragazzo di 14 anni che ottiene risultati importanti a scuola e che viene apprezzato da tutti i compagni di classe che lo considerano un modello da seguire, eccetto Anna (almeno inizialmente).

Gilbert è un ragazzo molto diverso dai suoi compagni di classe: oltre ad essere diligente e studioso, è gentile e con modi alquanto eleganti e ricercati per un ragazzo della sua età, per questo è ammirato da tutte le compagne di classe, e in special modo da Ruby, segretamente innamorata di lui. Sebbene Anna non lo consideri neanche lontanamente e gli sia indifferente, Gilbert prova ammirazione per quella ragazzina tutta lentiggini e capelli rossi e probabilmente anche amore, in quanto cerchi sempre di attirare la sua attenzione o di difenderla quando viene insultata per il suo essere orfana. Ciò fa di Gilbert una vera e propria icona dell’amore ideale: sensibile, maturo, simpatico e intelligente, sono questi gli elementi che creano un mix perfetto in grado di far innamorare qualsiasi ragazza.

Gilbert, a differenza degli altri compagni di classe, è l’unico a non riservare pregiudizi per Anna e ciò si nota proprio appena dopo il primo incontro tra i due: mentre i suoi amici la considerano un’orfana un po’ matta, lui replica che non ha importanza la sua provenienza e che è una ragazza molto carina. Inoltre, quando Billy Andrews, un ragazzo che ha preso particolarmente in antipatia Anna, la definisce solo una “brutta orfana fuori controllo che deve capire di non essere poi così intelligente”, Gilbert lo avverte di non infastidirla più o se ne pentirà e poi lo prende a pugni per la rabbia. Gilbert ci insegna che, anche se con mille ostacoli, si può andare controcorrente se si ha la volontà di farlo.