Da sempre vissuto nella casa di famiglia Green Gables ad Avonlea, Matthew Cuthbert è un uomo di quasi 60 anni che non si è mai sposato e che vive insieme alla sorella Marilla, anche lei mai sposata. Dal carattere umile e altruista, Matthew è dotato di una particolare sensibilità che lo accomuna con Anna e di una sincera lealtà che però causa una certa disaprovazzione da parte della sorella, meno emotiva e più dura con le persone.

Il nostro protagonista, fin dal primo momento in cui incontra Anna, capisce di amarla come una figlia: per questo, quando Marilla afferma di volerla riportare indietro dalla signora Spencer, cerca in tutti i modi di dissuaderla e in alcune scene si può notare l’afflizione e il dolore per la partenza della piccola, mentre in quelle successive la gioia e la sincera emozione nel vederla di nuovo a casa. Matthew instaura un rapporto con la ragazza al di sopra del semplice legame che lega il padre alla propria figlia: tra i due nasce una vera e propria amicizia destinata a perdurare e si crea una complicità reciproca che non è così scontata nei rapporti famigliari. Inoltre, Matthew trova con Anna quell’amore mancato durante l’infanzia, in quanto il carattere della ragazza assomigli per molti aspetti a quello dell’uomo, e la possibilità di essere accettato nonostante la sua incredibile gentilezza e sensibilità, qualità poco apprezzate dalla società ottocentesca che prevedeva per gli uomini il rigore, la disciplina e la rigidità emotiva.

Nel corso delle ultime puntate vengono presentati alcuni avvenimenti del passato di Matthew, legati soprattutto all’ amore infantile mai cresciuto e coltivato verso la compagna di classe Jinny. L’incontro con l’ex compagna di classe, avvenuto nel negozio di abiti da lei gestito per comprare ad Anna un vestito con le maniche a sbuffo, provoca in Matthew una forte emozione, quasi di commozione, ed anche Jinny non rimane indifferente, tanto che sarà lei stessa ad occuparsi di Matthew quando verrà colpito dall’attacco cardiaco causato dal collasso finanziario dei Cuthbert.